Кюстендил под турско робство

Историята на Кюстендилския край и на града през първите години на османското иго не са осветлени добре от писмените извори. Участието на Юсуф във войната за трона между синовете на Баязид, на страната на Мохамед срещу Муса, осигурява на княжеството спокойно съществуване след победата на Мохамед. Това продължава вероятно до края на живота на Юсуф. През третото десетилетие на XV в., вероятно през 1427 или 1428, българите въстават срещу османската власт. Османските войски, предвождани от бейлербея на Румелия Турхан паша, превземат града и сриват крепостните стени. Кюстендил става един от най-големите и най-богати санджаци в Румелия. В него влизат някогашните Константинови земи. Обхващал Радомир, Дупница, Петрич, Мелник, Дойран, Тиквеш, Велес, Радовиш, Шип, Кратово, Враня, а пo-късно и Паланка. По това време изчезва и името Велбъжд. Градът е наречен Коласия,Баня,Константинова баня, Кюстендил.

По време на османското владичество градът запазва митрополитския си престол. Известни са имената на 13 коласийски митрополити. Посредством много пратеничества митрополията е поддържала тесни връзки с Русия н Руската църква, която е оказвала материална помощ за възстановяване на манастири и църкви, снабдявала е с книги и материали, дарявала с пари. През XVI в. Яков. Крайков издава в своята печатница във Венеция редица книги.

Българското население в Кюстендилския край не се примирява с робската действителност и при всеки удобен случай прави опит да се освободи. Появяват се хайдушки дружини, населението се готви да посрещне и подпомогне австрийските войски, достигнали до Кюстендил неколкократно по време на войните срещу Османската империя. На два пъти (през 1690 и 1737) населението на града вижда европейски християнски войски; радостта била краткотрайна, а надеждите напразни.

Възраждането преобразява преди всичко духовния облик на бълг. население. В празниците, ритуалите, в народното творчество и бита се запазват и доразвиват етническите ценности. Остават чисти езикът и начинът на живот с минимум заемки и влияния. Издига се националното самосъзнание, разширява се участието на българите в търговията, поддържат се връзки с редица градове в страната и Западна Европа, Северна Африка и Близкия изток. Образуват се занаятчийски сдружения — еснафи; с първомайстори, чираци и калфи българи. Манастирите изграждат свои метоси и все повече изпращат свои представители в градовете и селата. Строят се редица църкви в града. Засилва се и придобива остър характер борбата срещу асимилаторската роля на Цариградската патриаршия. Връхната й точка е изгонването на гръцките митрополити Игнатий и Дионисий. Нуждата от образование и духовно издигане довежда до откриването на първото училище в града (1820). Освен това по-заможните изпращат децата си да се учат в чужбина: Русия, Чехия и др. Израства млада демократично настроена интелигенция.

През 1869 се създава и първото читалище в града. Гради се нова възрожденска архитектура. През Възраждането Кюстендил се оформя като един от центровете, изиграли значителна роля в националноосвободителните борби в Югозападна България. С легендарна слава се ползват Ильо войвода и Румена войвода. Хайдутството преминава в революционна борба за национално освобождение. През 1872 учителят Т. Пеев създава таен революционен комитет. Негова легална форма е „Касапското дружество", образувано през 1873 по инициатива на Г. А. Друмохарски и Д. Македонски. По стечение на обстоятелствата Кюстендил е последният град, паднал под османско владичество, и последният град, освободен благодарение на навременната намеса на Ильо войвода, на въстаническите сили на С. Соколов, с решаващата помощ на братята освободители и съдействието на софийския вицегубернатор проф. М. Дринов и италианския консул Виторио Позитано. На 30 ян. 1878 градът е освободен. За пръв комендант е назначен подпоручик Н. Савойски.

Освободителите помагат на жителите на града да сформират временно градско учреждение, съдействуват им във всички области за уреждане основните институции на новоосвободения град. В знак на признателност в Кюстендил и с. Коняво са изградени паметници на освободителите. Всяка година тържествено се отбелязва денят на освобождението на Кюстендил.